Гликозиды — одни из самых интересных и в то же время неоднозначных соединений, которые встречаются в растениях. С одной стороны, они помогают растениям выживать, с другой — могут быть полезны или опасны для человека. Разберёмся, что это за вещества, где они содержатся и как влияют на наше здоровье.
Что такое гликозиды
Представьте молекулу, состоящую из двух частей:
- сахарная часть (обычно глюкоза или другой моносахарид);
- несахарная часть (её называют агликон — это может быть спирт, фенол, кислота и другие соединения).
Эти части молекулы связаны через атомы углерода (С), кислорода (О), серы (S) и азота (N).
Вот это соединение и есть гликозид. Сахарная часть помогает веществу растворяться в воде и перемещаться по растению, а агликон определяет его биологическую активность. Между собой гликозиды могут отличаться как структурой агликона, так и строением сахарной цепи.
В чистом виде гликозиды это аморфные или кристалличесчкие, бесцветные или окрашенные вещества, растворимые в воде и спиртах.
Где встречаются гликозиды
Эти соединения широко распространены в растительном мире. Особенно богаты ими:
- лекарственные растения (наперстянка, ландыш, горицвет);
- бобовые (фасоль, соя);
- некоторые овощи (свёкла);
- ягоды и фрукты (вишня, слива — содержат цианогенные гликозиды).
Чаще всего гликозиды накапливаются в листьях, цветках и корнях растений.
Зачем растениям гликозиды
Для самих растений эти соединения выполняют важные функции:
- защищают от вредителей и болезней (многие гликозиды ядовиты для насекомых и микроорганизмов);
- участвуют в обмене веществ;
- помогают накапливать и транспортировать полезные вещества;
- служат запасными питательными соединениями.
Как действуют гликозиды на человека
Эффект зависит от типа гликозида и его дозы:
- Сердечные гликозиды (из наперстянки, ландыша) — усиливают сокращения сердца, но при передозировке опасны. Используются в медицине строго по назначению врача.
- Антрагликозиды (в ревене, крушине) — обладают слабительным действием.
- Цианогенные гликозиды (в косточках вишни, сливы) — при распаде выделяют ядовитую синильную кислоту. В больших количествах опасны.
- Сапонины (в солодке, женьшене) — образуют пену в воде, обладают отхаркивающим и тонизирующим действием.
- Флавоноидные гликозиды (во многих растениях) — укрепляют сосуды, действуют как антиоксиданты.
Классификация гликозидов
В зависимости от химической природы агликона гликозиды делят на шесть основных групп:
- Сердечные гликозды. Их агликоном являются производные циклопентанопергидрофенантрена, содержащие в качестве важнейших заместителей пяти- и шестичленные лактонные кольца.
- Сапонины, агликоном которых служат соединения стероидной и тритерпеновой природы.
- Антрагликозиды — вещества от жёлтого до красного цвета и содержащие в качестве агликона производные антрацена различной степени окисленности.
- Горькие гликозиды, или иридоиды, — соединения очень горького вкуса, представляющие собой производные циклических монотерпенов.
- Цианогенные гликозиды, агликонами которых являются соединения, содержащие синильную кислоту в связанном состоянии.
- Тиогликозиды, или глюкозинолаты,образующие при гидролизе нитрилы и изотиоцианаты.
Гликозиды могут классифицироваться в зависимости от того, через какой атом агликон связан с сахарной частью гликозида: С — , О — , N — , S — гликозиды.
Сердечные гликозиды
Сердечные гликозиды — наиболее важная группа, не имеющая равных себе синтетических заменителей. Они оказывают сильное и специфическое воздействие на сердечную мышцу, увеличивая силу её сокращений. Около 80% от числа всех средств, применяемых при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, — препараты растительного происхождения.
Растения, содержащие сердечные гликозиды, сильно ядовиты, часто имеют горький вкус. Особенно богаты сердечными гликозидами виды, произрастающие в тропиках и субтропиках. Например, семя африканского строфанта наиболее эффективно в лечении сердечно-сосудистых заболеваний.
Применение сердечных гликозидов имеет давнюю историю. В традиционной медицине при лечении больных водянкой издавна использовали наперстянку — лекарствнное растение, синтезирующее сердечные гликозиды. Уже более 300 лет назад наперстянка была включена в фармакопеи Англии и Франции. Примерно через сто лет препараты наперстянок стали применяться повсеместно врачами всех стран при лечении заболеваний сердца.
В отличие от алкалоидов гликозиды при хранениии быстро разрушаются ферментами самих растений, а также под действием других факторов. Поэтому в только что срезанных растениях гликозиды легко распадаются и теряют свои свойства.
Чтобы максимально сохранить сердечные гликозиды в нативном состоянии, сушку сырья проводят быстро и при высоких температурах ( не ниже + 60 градусов) для инактивации ферментов, расщепляющих гликозиды.
В медицине применяется ряд препаратов, содержащих сердечные гликозиды из наперстянок, горицвета, ландыша, желтушника и других растений.
Сапонины
Выделено более 200 сапонинов, обнаруженных у растений 70 семейств. Это наиболее распространённые гликозиды. сапонины выделяются из растений в виде белого некристаллического (аморфного) порошка, дающего при растворении в воде пену (латинское sapo мыло).
Впервые сапонины выделены в 1804 году из корня истода канадского. Термин «сапонин» был предложен в 1819 году для вещества, выделенного из мыльнянки лекарственной (Saponaria officinalis). Чаще всего эти соединения встречаются у видов семейств бобовых, гвоздичных, первоцветных, губоцветных и аралиевых.
Углеводная часть сапонинов представлена одной, реже двумя простыми и разветвлёнными цепями. В их составе может содержаться до 10 моносахаридных остатков. Неуглеводная часть (агликон) называется сапогенином. По структуре сапогенинов сапонины разделяются на две подгруппы, которые сильно отличаются друг от друга по свойствам: стероидную и тритерпеновую.
Один из стероидных сапогенинов — диосгенин, выделенный из корневищ диоскореи, является главным источником для получения стероидных гормональных препаратов. Мировая потребность в диосгенине составляет сотни тонн в год. Это заставляет интенсивно заниматься поисками новых источников стероидного растительного сырья. Пример тритерпеновых сапогенинов — сапонины солодкового корня.
При сушке растительного сырья, содержащего сапонины, увеличивается проницаемость тонопласта для ферментов, осуществляющих отщепление глюкозидных остатков от сапонинов. При этом биологическая активность соединений возрастает. Следовательно, в отличие от сердечных гликозидов на сапонины сушка оказывает положительное влияние.
Лечебные свойства сапонинов
Сапонинам свойственна многообразная фармакологичекая активность. Например, сапонины календулы и астрагала обладают противоаритмическим и седативным действием. Сапонины гвоздики — обезболивающим и противовоспалительным действием, синюхи — противогрибковым, каштана — кардиотоническим и капилляроукрепляющим, женьшеня — общеукрепляющим и возбуждающим, почечного чая — мочегонным, истода, синюхи и первоцвета — отхаркивающим действием.
У стероидных сапонинов обнаружена противоопухолевая, антитоксидантная, бактерицидная и фунгицидная активность. Ряд стероидных сапонинов служит исходным сырьём для синтеза гормональных препаратов, применяемых при нарушении холестеринового обмена.
Использование сапонинов в промышленности
Кроме медицины, сапонины используются в пищевой промышленности при изготовлении пива, кваса, лимонада и других шипучих напитков, халвы. А в текстильном производстве — для мытья шерстяных и шёлковых тканей, поскольку они в отличие от мыла не имеют щелочной реакции. Сапонины применяются при изготовлении порошков для огнетушителей, в растениеводстве — для стимулирования прорастания семян и усиления роста клеток.
Антрагликозиды
Это природные соединения, агликоном которых являются проитзводные антрацена разной степени окисленности. В чистом виде это кристаллические вещества жёлтого, оранжевого и красного цвета, хорошо растворимые в воде, слабых растворах спиртов и щелочей, стойкие при хранении.
Антрагликозиды втречаются у представителей незначительного числа семейств (крушиновые, бобовые, мареновые). Наибольшее количество их накапливается в коре крушины ломкой, корне щавеля конского, корне ревеня тангутского, корневище и корнях марены красильной, придавая им характерную оранжевую окраску. в зелёных частях растений, например листьях сенны, окраска маскируется хлорофиллом.
Лечебные свойства антрагликозидов
Антрагликозиды оказывают на организм человека слабительное действие, так как обладают способностью вызывать раздражение рецепторов слизистой облочки кишечника, в результате чего усиливатся перистальтика и происходит опорожнение кишечника. Отмечено, что слабительные свойства растительного происхождения в отличие от синтетических слабительных препаратов, действуют мягче и не вызывают побочных эффектов.
Растения, содержащие эти соединения, часто применяются для лечения различных заболеваний кожи, в том числе псориаза, а также почечно-каменной и желчно — каменной болезней, подагры, колитов.
В процессе сушки, в результате окисления, часто изменяются фармакологические свойства сырья, содержащего антрагликозиды. Так, например, свежая кора крушины обладает рвотным действием (за счёт восстановленных форм антраценопроизводных), высушенная при комнатной температуре и хранящаяся в течение года — слабительным (за счёт антрахинонов).
Горькие гликозиды, или иридоиды
Эти соединения — производные циклопентаноидных монотерпенов. Другое название — иридоиды появилось благодаря структуре своего агликона, в основе которого находится полуацеталь иридодиаля. в чистом виде это бесцветные кристаллические или аморфные вещества, в большинстве своём легко растворимые в воде и низших спиртах, очень горькие. Но в отличие от горьких сердечных гликозидов и алкалоидов не ядовиты.
Горечи накапливаются в различных органах растений: листьях трифоли, траве полыни, корне одуванчика, корневище аира. Характерным признаком наличия иридоидов в растениях являетсмя почернение при сушке в результате ферментативного расщепления иридоидорв (например, аукубина), в процессе которого образуются тёмноокрашенные пигменты.
Лечебное действие горьких гликозидов
Растения, обладающие горьким вкусом, издавна применялись для повышения аппетита и улучшения пищеварительной деятельности желудка (корни горечавки и одуванчика, корневища аира).
Горькие гликозиды пргоявляют и другие виды биологической активности: гормональную (агнузид), мочегонную (катальпозид, аукубин), седативную и транквилизирующую (валепотриаты), ранозаживляющую (гарпагид), противоопухолевую (асперулозид), гипотензивную, коронарно-расширяющую, спазмолитическую и антиаритмическую (олеуропенин), антибиотическую (аукубин, плюмерицин, генциопикрозид) и др.
Часто иридоиды сожержатся в растениях совместно с эфирными маслами и слизями. В этих случаях их действие усиливается.
Цианогенные гликозиды
Это группа природных соединений, агликонами которых являются различные производные гидроксинитрилов, содержащие в составе синильную кислоту. Она известна как сильный яд, но не проявляет этого свойства дло тех пор, пока она находится связанном состоянии.
Наиболее распространены цианогенные гликозиды среди растений семейства розоцветных подсемейства сливовых, концентрируясь в их семенах и косточках. В медицине находит при менение комплекс продуктов, образующихся при превращении цианогенных гликозидов.
Так, горько-миндальная вода применяется как обезболивающее и успокаивающее средство. Амигдалин из семян горького миндаля используется в экспериментальной онкологии. Действие цианогенных гликозидов основано на том, что опухолевые клетки способны расщеплять цианогенные гликозиды значительно активнее, чем здоровые, превращаясь при этом в своеобразные концентраторы синильной кислоты.
Избирательно концентрируясь в опухолевых клетках, синильная кислота замедляет их рост и даже приводит к гибели, практически не повреждая здоровые клетки. Этот механизм противоракового действия, свойственный цианогенным гликозидам, является уникальным.
Тиогликозиды, или глюкозинолаты
Глюкозинолаты наибелее характерны для семейства крестоцветных и встречаются у таких представителей, как горчица, хрен, редька, редис и др. В растениях они содержатся в виде солей с щелочными металлами, чаще всего с калием.
Лекарственные растения, содержащие глюкозинолаты (например, горчица сарептская), применяются в медицине как раздражающие и отвлекающие средства. Но, поскольку раздражающим действием обладают не нативные глюкозинолаты, а продукты их превращения, сохранность в сырье ферментов, расщепляющих эти соединения, — непременное условие проявления специфической фармакологической активности.
Почему с гликозидами нужно быть осторожными
Многие гликозиды — сильнодействующие вещества. Даже небольшое превышение дозы может вызвать отравление. Симптомы:
- тошнота и рвота;
- головокружение;
- нарушение сердечного ритма;
- в тяжёлых случаях — потеря сознания.
Важно: никогда не готовьте настойки или отвары из растений, содержащих гликозиды, без консультации с врачом. Самолечение может быть опасно!
Как сохранить полезные гликозиды в лекарственном сырье
Если вы собираете растения для лечебных целей, помните:
- собирайте сырьё в сухую погоду, когда в растениях максимальная концентрация гликозидов;
- сушите при температуре не выше 40–50 °C (при сильном нагреве гликозиды разрушаются);
- храните сухие травы в герметичной таре, вдали от света и влаги;
- соблюдайте сроки хранения (обычно 1–2 года).
Когда гликозиды полезны
В официальной медицине гликозиды применяют строго под контролем врача:
- сердечные гликозиды — при сердечной недостаточности;
- антрагликозиды — как мягкое слабительное;
- флавоноиды — для укрепления сосудов и как антиоксиданты;
- сапонины — в отхаркивающих препаратах.
Главные правила безопасности
- Не принимайте растительные препараты с гликозидами без назначения врача.
- Не превышайте дозировку, указанную в инструкции.
- Храните лекарственное сырьё отдельно от продуктов питания.
- Следите за сроком годности.
- При появлении недомогания после приёма — немедленно обратитесь к врачу.
Вывод: гликозиды — мощные природные соединения, которые могут быть и лекарством, и ядом. Их сила требует уважения и осторожности. Используйте их только по рекомендации специалиста и строго в назначенных дозах.
